Klik hier voor een grotere afbeelding.
Toen de steden Hoorn, Medemblik en Enkhuizen groot en rijk waren en de scheepvaart een belangrijke rol in de economie ging spelen, was hierin steeds meer werk te vinden. Gebrek aan werkgelegenheid in de agrarische sector was voor vele Westfriezen reden om werk op zee te zoeken. Daardoor werd de zeevaart ook een Westfriese (familie- )traditie. Als bootsjongen, bootsgezel, kok, timmerman, hoogbootsman, stuurman of schipper gingen heel wat Westfriezen vanuit de dorpen naar zee. Zij monsterden aan op schepen, die naar de Oostzee voeren of naar Groenland, ook wel naar Spanje, Portugal en de Middellandse Zee.
Hout, huiden, wijn, graan, allerlei produkten vervoerden ze. De walvisvaart is altijd wel één van de meest tot de verbeelding sprekende aspekten van de scheepvaart geweest. De walvisvaarders namen o.a. walviskaken als handelswaar mee en een enkele kaak is als schuurpaal voor het vee of bij de ingang van een boerderij in het landschap terechtgekomen.
Het eiland Jan Mayen, ten oosten van Groenland is vernoemd naar de Westfries Jan Jacobs May die dat eiland in 1614 ontdekte. Er bevindt zich op het eiland een steen ter herdenking van zeven mannen die in de winter van 1633/34 bij een poging tot overwintering het leven lieten. De inscriptie op de steen luidt: "Outgert Jacobsz van Grootebroek en zijne 6 Hollandsche makkers zijn in april 1634 hier bezweken bij een poging tot overwintering."